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有机化学大纲 前 言 有机化学是应用生物科学（如农、林、牧、医）等的重要基础课程之一。它的任务是为学生学习有机基础课和专业课以及从事生产和科学研究工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，使学生在分析问题和解决问题的能力上有所提高，并且在有机化知识上达到如下要求： 1掌握主要类型有机合物的命名、物理性质和重要的化学性质。 2对于主要类型的有机化合物的分子结构以及构型和构象等立体化学知识，有基本的了解。熟悉常见的各种类型异构现象。 3能够初步认识和分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能的关系，初步了解几类重要的和典型的有机反应历程以及反应环境条件的影响作用。 4能够大致了解碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物，以及与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。具有理解某些有机反应及其规律在生物化学过程中体现的能力。 5．学习有机化学实验中几项重要的基本操作，掌握常用仪器的使用方法。通过实验，培养学生自己动手和观察、分析、解决问题的能力以及严肃认真、实事求是的良好作风。 本课程总学时85，课堂讲授55，实验30。 教材内容较多，但讲课学时数不足，这一矛盾主要依靠教学方法的改革来解决。课堂讲授是主要的，但不是唯一的教学手段。本大纲部分内容应该由学生自学、作业和课后练习等方法获得。课堂讲授以解决重点、难点及关键性问题为主。着重调动学生思维积极性，指导学生自学，改变注入式教学方法，使学生由被动变为主动。 大纲中注有※号的内容是选学内容。 第一章 绪论（2学时） 内容：有机化学发展的历史。有机化学与农业科学的关系。有机化合物的特性。 研究有机化合物的一般程序和方法。 有机化合物的物理性质和分子结构的关系，分子间力（范德华力和氢键），分子间力对溶解度、沸点、熔点的影响。 广义酸碱理论：布朗斯特学说及路易斯学说。 分子官能团的概念，有机化合物的分类。 说明：本章的重点是通过介绍有机化合物结构理论的形成和发展，使同学树立辩证唯物主义思想，初步建立起有机分子的立体概念。并应强调按官能团分类的意义，使学生了解物质的结构与性质之间的依赖关系。 第二章 饱和烃（4学时） 内容： 一 烷烃： 烷基、异构现象，一级、二级、三级、四级碳原子。 烷烃的命名：普通命名法和系统命名法。 烷烃的分子结构：乙烷的构象，投影式 。 烷烃的化学性质：均裂和异裂；卤代反应；游离基历程。 有机化学中氧化还原的概念。 烷烃的来源和用途（沼气、发酵）。 说明：本章重点之一是介绍有机化合物的IUPAC命名原则及常用的习惯命名法。 详细讲解乙烷、正丁烷的构象，进一步建立有机物分子的立体概念。并从热力学的观点分析各种构想的不同稳定性。 环烷烃重点讲授环的能力学说，并分析环己烷及环己烷衍生物的优势构象。 第三章 不饱和烃（6学时） 内容： 一 单烯烃： 异构现象（结构异构、位置异构、顺反异构） 单烯烃的命名，Z,E命名法。 单烯烃的物理性质。 单烯烃的化学性质。亲电加成反应、马氏规则及解释。 氧化反应（高锰酸钾氧化及臭氧氧化）。亲电加成反应历程。 正电离子的稳定性；诱导效应。 二 炔烃： 分子结构及命名。 化学性质：加成反应、氧化反应、金属炔化物的生成。 三 二烯烃 二烯烃的分类及命名。 1， 3一丁二烯的结构；离域键和离域能；共轭效应、超共轭效应。 共轭二烯烃的1，2加成及1，4加成。双烯合成。 四 萜类化合物： 萜类化合物概述。 异戊二烯规律。 ※ 代表化合物：香叶烯，橙花醇，樟脑。脱落酸，昆虫保幼素，叶绿醇，维生素，胡萝卜素。 说明：重点讲授π键上的亲电加成反应，诱导效应，共轭效应。结合对马氏规律的解释使学生了解电子效应的作用，进一步理解诱导效应和共轭效应。 讲解二烯烃的共轭双键时进一步用分子轨道理论解释离域和离域能的概念。在讲清1，2及1，4加成反应的影响因素时，可结合介绍Diels-Alder反应。 第四章 碳环烃（4学时） 内容： 一．环烷烃的分类和命名。异构现象。 环烷烃的化学性质（开环加成、取代反应）。 环烷烃的分子结构：环的大小与稳定性的关系。 环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平伏键）。 取代环己烷的性质。 说明：环烷烃重点讲授环的能力学说，并分析环己烷及环己烷衍生物的优势构象。 二．芳香烃的分类和命名 单环芳香烃： 苯的结构：环闭共轭体系，分子轨道理论的解释。 苯的物理性质； 苯的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化及酰基化）。侧链反应（侧链氧化、侧链卤化）。 亲电取代历程。 环苯上取代反应的定位规律及解释。 三．稠环芳香烃： 芳香性与休克尔规则。 非苯芳烃举例。 说明：芳香烃重点讲授苯分子结构，苯环上取代反应的历程，定位规律讲授电子效应解释环苯上的亲电取代定位规律， 讲清芳香烃结构和芳香性的概念 第五章 卤代烃（3学时） 内容： 一．卤代烷 卤代烷的分类和命名。 卤代烷的物理性质。 卤代烷的化学性质：亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）；与硝酸银的反应；生成格氏试剂的反应，脱卤代氢反应（消除反应）。 亲核取代反应历程(SN1,SN2). 消除反应历程。(E1,E2).扎依采夫规则。 消除反应与亲核取代反应的竞争 二．卤代烯烃及卤代芳香烃： 分类（乙烯基型、孤立型、烯丙基型）。 化学性质：烃基结构与化学性质的关系， p-π共轭 三．重要的卤代烃 卤代甲烷、氯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯 说明：重点讲授卤代烃的亲核取代反应历程，说明烷基结构及卤原子对亲和取代反应历程的影响。 通过讲解消除反应和取代反应的竞争说明化学反应所处的客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂等）对反应取向的影响，使学生注意到有机化学反应的内因和外因对反应产物的影响，并理解有机化学反应常伴随着发生副反应的原因。 第六章 旋光异构（4学时） 内容：旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子。 有机物的旋光行和光学异构现象。对映异构体，外消旋体。 含有两个手性碳原子的有机物的旋光性，非对映异构体，内消旋体。 旋光异构体构型的表示方法：相对构型和绝对构型；D.L表示法;R.S表示法;Fischer投影式。 ※动态立体化学。 说明：详细讲解手性分子，手性碳原子，对映体，非对映体的概念及构型表示法，要求学生掌握Fischer投影式的投影规则。能够根据Fischer投影式熟练地判断出构型。 应指出旋光异构体在生化反应及生理功能方面的重要意义。 第七章 醇、酚、醚 （5学时） 内容： 一 。醇 醇的分类及命名。 醇的物理性质 醇的化学性质：与金属纳的反应；与的反应（芦卡斯试剂的应用）。醇化反应；脱水反应（分子内脱水、分子间脱水）；伯、仲、叔醇的氧化反应（被氧化剂氧化、脱氢）。 个别化合物：甲醇、乙醇、乙二醇、环已六醇。 二．酚： 酚的分类及命名，酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质：酸性（取代基对酸性的影响）；与FeCI3的颜色反应；芳环的取代反应；氧化反应。 个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、萘酚 三．醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质 醚的化学性质：过氧化物的生成，佯盐的生成，醚键的断裂。 个别化合物：乙醚，环氧乙烷。 四．含硫化合物 硫醇、硫酚、硫醚 说明：重点讲授醇的化学性质，利用诱导效应解释伯、仲、叔醇的相对酸碱性，使学生利用试剂区别伯、仲、叔醇的方法。并介绍醇的两种脱水反应历程。讲授酚的性质时应与醇作比较，并从结构入手给以解释。 第八章 醛 酮 醌（4学时） 内容： 一．醛和酮 羰基的结构。 醛、酮的分类和命名。 醛、酮的物理性质 醛、酮的化学性质：羰基加成反应（加HCN，加NaHSO3，加羰基试剂，加醇，加水）；α-H的反应（羟醛缩合反应，α-H的卤代反应）；氧化反应；还原反应（还原为烃，还原为纯）；歧化反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛、甘油醛、二羟基丙酮。 二．醌 醌的结构和命名 醌的物理性质 醌的化学性质（双键加成；羰基加成；还原反应）。 个别化合物：苯醌、萘醌、四氯苯醌。 说明：本章重点讲授羰基的结构和亲核加成反应及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在分析、鉴定、合成及生物化学中的应用。羟醛缩合反应在增长碳链过程中有重要意义，可重点加以说明。 第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸（5学时） 内容： 一．羧酸 羧基的结构 羧酸的分类和命名（系统命名和俗名）。 羧酸的物理性质 羧酸的化学性质：羧酸及取代酸对酸性的影响，羧酸衍生物的生成；脱羧反应；α-H的卤代反应。 个别化合物：甲酸、乙酸、乙二酸、丁烯二酸、苯甲酸、α-萘乙酸、2，4-D 二．羧酸的衍生物 羧酸衍生物的命名。 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解；反应活性的比较。酯的酸性和碱性水解历程。 三．取代酸：羟基酸和羰基酸。 （一）羟基酸 羟基酸的分类和命名： 羟基酸的酸性；α-羟基酸的氧化；α、β、γ-羟基酸的加热失水反应。 个别化合物：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、没食子酸。 （二）羰基酸： 羰基酸的分类和命名。 脱羧反应；氧化还原反应；互变异构现象。 个别化合物：乙醛酸、丙酮酸。 说明：本章重点讲授羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯）的分子结构与性质，酯化反应历程，互变异构现象及产生互变异构现象的原因。 应强调重要天然酸，生物体内重要取代酸的俗名。要求学生重点掌握与生物化学有关的反应。 第十章 含氮及含磷有机物（5学时） 内容； 一．胺 胺的分类及命名 胺的结构 胺的物理性质 胺的化学性质：碱性；烃基化，季胺盐和季胺碱的生成；酰基化；与亚硝酸的反应；重氮盐的性质；偶合反应。 ※有机化合物的颜色和结构的关系（发色团、助色团） 个别化合物：乙二胺、苯胺、胆胺、胆碱。 二．酰胺： 酰胺的命名和结构。 酰胺的物理性质 酰胺的化学性质：酸碱性；水解；霍夫曼降级的反应。碳酸的酰胺；氨基甲酸酯，尿素（水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成及缩二脲的反应）。 ※三．硝基化合物。 分子结构。 性质：还原反应；与碱作用。硝基化合物的互变异构现象。 四．含磷有机化合物 膦及膦酸，膦酸酯。有机磷农药。 说明：重点讲解胺的结构及性质，各类胺碱性强弱的比较及应用。酰胺的分子结构对于了解蛋白质结构有重要作用。 第十一章 杂环化合物及生物碱（2学时） 内容： 一． 杂环化合物 杂环化合物的存在，分类和命名。杂环化合物的结构与芳香性的关系；五元杂环化合物结构（负电子芳杂环），六元杂环化合物结构（缺电子芳杂环）。 杂环化合物的性质：亲电取代反应；酸碱性；氧化反应；加成反应。 五元杂环化合物：呋喃及其衍生物（糖醛），噻吩，比咯及其衍生物（※血红素、※叶绿素）。 六元杂环化合物吡啶及其衍生物（烟酸，烟酰胺）。 二．生物碱： 生物碱的一般性质。生物碱的提取方法。 重要的生物碱：麻黄碱、咖啡碱、秋水仙碱。 说明：本章重点讲授杂环的结构特点，具有芳香性的原因。着重介绍了含氮杂环化合物。使学生掌握几种重要的、常见杂环化合物的分子结构与性质，次要介绍吡啶、嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。 杂环的命名以音译法为主，要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。 第十二章 油脂和类脂化合物（2学时） 内容： 一． 油脂 存在和用途 化学组成和结构 化学性质：皂化反应（皂化值）；加成反应（碘值）；酸败（酸值）；干化。 肥皂和表面活性剂。 二．类脂 磷脂（卵磷脂，脑磷脂，神经磷脂）。 甾体化合物的概念：甾体化合物的代表物 说明：重点讲授油脂、磷脂、甾体化合物的结构特点。甾体化合物的讲授应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 第十三章 糖类（5学时） 内容： 单糖的结构：变旋现象、氧环式，非歇尔投影式，哈武斯式和构象式。 单糖的化学性质：氧化反应（碱性溶液中的氧化，酸性溶液中的氧化），还原反应、成铩反应；差向异构化，成苷反应，呈色反应。 重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、:D-葡萄糖、:D-果糖、D-半乳糖、氨基已糖、维生素C、水杨甘、苦杏仁苷。 二．双糖 还原性二糖（结构、性质） 代表物：麦芽糖、纤维二糖、乳糖 非还原性二糖（结构、性质）。 代表物：蔗糖、海藻糖。 三，多糖 淀粉：淀粉的分类，结构和性质。 糖元、纤维素、果胶素、琼脂、多糖。 说明：本章的重点内容是单糖的分子结构（包括构型和构象）与性质，着重讲述单糖的构型、变旋现象、环状结构与优势构象。应该使学生掌握并熟悉糖的Fischer投影式和哈武斯透视式的表示方法，了解D,L,( +),(-)等符号的意义。尽可能使用模型或图表帮助学生对糖分子的立体结构有正确的理解。 关于双糖及配糖物，应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。 第十四章 氨基酸、蛋白质与核酸（4学时） 内容： 一． 氨基酸 氨基酸的分类及构型 氨基酸的性质：两性（等电点）；氨基的反应（与亚硝酸的反应，与水合茚三酮的反应，与甲醛的反应，与2，4-硝基氟苯的反应，氧化脱氨反应）；羧基的反应（脱羟反应）。 二．多肽 多肽的性质（包括成肽作用） 多肽举例。 三．蛋白质。 蛋白质的分类。 蛋白质的结构：一级结构、二级结构、三、四级结构。 蛋白质的构象（副键和交互作用） 蛋白质的理化性质：两性及等电点，胶体性质，沉淀作用（可逆与不可逆沉淀）〉蛋白质的变性，蛋白质的颜色反应。 四．核酸： 核酸的组成：核酸的元素组成；核酸完全水解产物；组成核酸的基本单位—单核苷酸（核苷、核苷酸。生物体内游离的核苷酸）。 核酸的结构：一级结构；DNA的双螺旋结构。 说明：重点讲授氨基酸的两性与等电点，蛋白质分子的一级与二级结构。蛋白质的性质。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成与DNA的双螺旋结构。 ※第十五章 有机化合物波谱知识简介（选讲） 有机化学实验大纲（实验学时 30 ）
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